在台湾的老上海，富商苏老先生派遣孙子苏小鹏回到上海接收一座历史悠久的房子，这引起了一阵喧嚣。原本宁静的老房子笼罩在紧张的氛围中，邻居们各自打着小算盘，谣言四起。
老房子内居住着一个没有男丁的家庭，女主人为女儿找了一个来自湖北的补习老师吉祥。吉祥渴望融入这座城市，尽管她努力效仿，但老房子的人依旧将她视为异乡人。然而，苏小鹏却视吉祥为真正的上海人，这让吉祥感到欣慰，她带着苏小鹏探索上海的大街小巷，寻找名叫李眉的人。两人逐渐产生了深厚的感情，然而，秘书吴有利却心存顾虑，因为苏老先生严禁少爷与大陆女性交往。冯雅诗，一个安排给苏小鹏的婚配对象，成为阻碍他们关系的关键。
得知苏小鹏已有女友，吉祥痛苦地决定不再见面，希望他尽快回台湾迎娶冯雅诗。苏小鹏同样挣扎，坚持留在上海。冯雅诗意识到苏小鹏真正爱的人是吉祥，选择了退出，鼓励他去追求真爱。吉祥决定面对苏小鹏，接受了他。然而，苏小鹏因苏老先生的阻挠迟迟未能返回，吉祥在中秋夜意外重逢，两人深情相拥，吉祥对苏小鹏说出了“I Love You”。
苏老先生为了断绝孙子与吉祥的感情，亲自飞往上海，却误将吉祥认作心中所爱的李眉。在误会解除后，他接纳了吉祥。然而，剧情转折，吉祥竟是苏老先生的亲孙女，与苏小鹏成为堂兄妹。他们面临不能结婚的现实，经历了一系列波折。在苏小鹏25岁生日时，他意外得知自己并非苏老先生的孙子，这给他们的未来带来了更大的不确定性。尽管如此，吉祥与苏小鹏最终克服困难，走到了一起，实现了他们的爱情故事。
电视剧《老房有喜》（原名：表妹吉祥），以二十世纪三十年代老上海的苏三和李眉的爱情故事为背景，讲述的是远在台湾的老上海富商苏三派其幼孙苏小鹏到上海接收原来的老房子。一时间平静的老房子掀起了轩然大波，久居老房子的居民们震惊、惆怅，甚至愤怒，一个个卷入了感情和理智的主旋涡。经历了许许多多的曲曲折折，也闹出了不少误会笑话。分隔年深日久的海峡两岸同胞终于相互理解，上海的“表妹”吉祥同台湾的“少爷”小鹏在一连串极富喜剧性的纠葛中渐生爱意，喜结良缘。上海人、台湾人真正成了亲家，骨肉同胞亲上加亲。
