简杰克1967年生于中国台北，两岁时随家人移民来美。在洛杉矶以北的沙漠小镇中国湖(China Lake)小住一阵后，又迁到风景优美的圣地牙哥。他在这里从小学读到高中，毕业后经多位地方民意代表联名推荐，被美国海军官校录取。1989年，他佩戴着海军少尉的肩章走出校园，随即上舰服役。
简杰克先后在多艘驱逐舰、航空母舰上任职，当过导航官、作战参谋、核电工程师、动力部门长官与副舰长。岸上履历则包括参谋首长联席会实习副官、白宫军事社交助理与太平洋舰队核子动力训练队队长。其间，他还曾重返校园，到海军作战学院攻读“国家安全与战略研究”专业，获硕士文凭。
