苯环上取代基定位规则

苯环上取代基定位规则

苯环上取代基的定位规则是指苯环上原有的取代基对新导入的取代基的影响,这种影响包括反应活性和进入位置两个方面。通常,苯环上原有的第一取代基称为定位基,从大量实验事实的分析总结中发现,定位基的定位作用遵循一定的规律。这个规律可以分为以下几点:1. 邻、对位定位基:这类定位基的结构特征是定位基中与苯环直接相连的原子不含不饱和键(芳烃基例外),不带正电荷,且多数具有未共用电子对。这类定位基多数使亲电取代反应较苯容易进行,但卤素例外。2. 间位定位基:这类定位基的结构特征是定位基中与苯环直接相连的原子一般都含有不饱和键(-CX3 例外)或带正电荷。这类定位基属致钝基团,通常使苯环上亲电取代反应较苯难进行,且排在越前面的定位基,定位效应越强,反应也越难进行。需要注意的是,苯环上的取代反应是亲电取代反应。因此,从反应活性的角度分析,凡有助于提高苯环上电子云密度的基团,就能使苯环活化,反应活性提高;反之,凡是使环上电子云密度降低的基团,就能使苯环钝化,反应活性降低。